A Expedia deve lançar a partir de 2017 a possibilidade de clientes realizarem reservas de viagens por Skype. As solicitações, como pesquisas de hotéis e reservas ou cancelamentos de voos, serão feitas através de um perfil de atendimento eletrônico da empresa no aplicativo e as ligações poderão ser feitas de forma gratuita.
Além da noma ferramenta para Skype, a Expedia também está desenvolvendo o primeiro assistente de viagem para o Cortana da Microsoft, que deve implementar as funções de notificações de viagens, além de ajudar a fazer reservas em hotéis utilizando preferências de hospedagem anteriores e informações de pagamento.