A Aspen Skiing Company (ASC), empresa proprietária das áreas de esqui que compõem Aspen/Snowmass, investiu US$ 66,5 milhões nas montanhas nos últimos seis anos, incluindo um novo terreno, o restaurante Elk Camp em Snowmass, quatro teleféricos de cadeira de alta velocidade, o Treehouse, um centro de recreação infantil em Snowmass, e importantes obras em áreas para prática de esqui e snowboard nas montanhas de Snowmass e Buttermilk.
 
A grande novidade para a temporada de inverno 2014-2015  é o ‘The Hideout’, um novo centro infantil na  base da montanha Buttermilk e um novo snow tubing em  Snowmass. Com um investimento de US$ 10 milhões na base de Buttermilk, o The Hideout tem acesso direto à montanha ski in- ski out. Já o snow tubing, um tobogã onde se desliza sobre boias, contará com quatro pistas  para os ‘tubers’ bem como teleférico tipo ‘tapete mágico’  para levar aprendizes de esqui ao topo da montanha.
 
Outra  recente expansão em Snowmass inclui Burnt Mountain, com uma área adicional de 230 acres, ampliando o terreno esquiável  para 3,362 acres, o que faz de Snowmass a segunda maior área de esqui no Colorado.
 
Aspen Highlands, por sua vez, ganhou novas áreas Lucky Find Glades e Mystery Gully, com duas novas pistas de esqui. A expansão continua com aproximadamente 20 acres de terreno novo e intocado para a temporada  2014/15. A área total esquiável de Aspen Snowmass é agora de 5,533 acres, tudo acessível com um único lift ticket.